Nacido en Cleveland, Ohio, Cobbs no se convirtió en actor profesional hasta que se mudó a Nueva York cuando tenía treinta años. Hizo su debut cinematográfico en el thriller de 1974
The Taking Of Pelham One Two Three y apareció en numerosas películas durante los años ochenta y noventa, incluidas The Cotton Club, El color del dinero (película de Martin Scorsese, protagonizada por Paul Newman), El guardaespaldas (junto a Kevin Costner y Whitney Houston), Air Bud , The Hudsucker Proxy y La esperanza flota.